Mengapa furan mengalami reaksi Diels Alder?
Furan bersifat aromatik karena salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen terdelokalisasi ke dalam cincin, menciptakan sistem aromatik 4n + 2 yang mirip dengan benzena. Furan berfungsi sebagai diena dalam reaksi Diels–Alder dengan dienofil yang kekurangan elektron seperti etil (E)-3-nitroacrylate. Produk reaksi adalah campuran isomer dengan preferensi untuk isomer endo: Reaksi Diels-Alder dari furan dengan arynes memberikan turunan yang sesuai dari dihydronaphthalenes, yang merupakan zat antara yang berguna dalam sintesis senyawa aromatik polisiklik lainnya.
Stabilisasi resonansi furan hanya 67 kJ/mol dibandingkan dengan 150 kJ/mol untuk benzena. Sistem aromatik dari furan dapat terganggu jika suatu proses secara energetik menguntungkan. Dengan demikian, furan mudah mengalami reaksi Diels-Alder dan bereaksi sebagai diena dengan adanya dienofil.
5