Mengapa furan mengalami reaksi Diels Alder?

Mengapa furan mengalami reaksi Diels Alder?

Furan bersifat aromatik karena salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen terdelokalisasi ke dalam cincin, menciptakan sistem aromatik 4n + 2 yang mirip dengan benzena. Furan berfungsi sebagai diena dalam reaksi Diels–Alder dengan dienofil yang kekurangan elektron seperti etil (E)-3-nitroacrylate. Produk reaksi adalah campuran isomer dengan preferensi untuk isomer endo: Reaksi Diels-Alder dari furan dengan arynes memberikan turunan yang sesuai dari dihydronaphthalenes, yang merupakan zat antara yang berguna dalam sintesis senyawa aromatik polisiklik lainnya.

Stabilisasi resonansi furan hanya 67 kJ/mol dibandingkan dengan 150 kJ/mol untuk benzena. Sistem aromatik dari furan dapat terganggu jika suatu proses secara energetik menguntungkan. Dengan demikian, furan mudah mengalami reaksi Diels-Alder dan bereaksi sebagai diena dengan adanya dienofil.

5


Related Posts